上司との恋愛

平日の大半を会社で過ごす働く女性は、家族や友人よりも会社のメンバーと顔を合わせる時間がずっと長いですよね。だからこそ職場恋愛は、お互いの長所・短所を知ることができ、人間性をしっかりと見極められるメリットがあります。頼りになる上司がいれば、恋に落ちてしまうのも自然なこと。筆者が上司に恋して、戦略的にアタックした体験談を紹介します。

筆者プロフィール

湘南に住む40代のライター・ありすです。

結婚歴のないシングル女性で、遊びの恋愛や身体だけの関係は好まず、一途で真剣な恋愛至上主義。

趣味に仕事に交流にと自由にアクティブに過ごし、恋人がいる時もいない時もライフスタイルは崩さない。

上司と恋愛!アプローチして彼女になった体験談

職場上司にアプローチして彼女になった体験談

まずは、筆者の職場上司との恋愛体験談をご紹介しましょう。

筆者のいままでの恋愛経験は、「何となく気があって」「あるきっかけで距離が近づいて」「最初から仲良かった男性を意識しはじめて」といったものが多かったのですが、この職場上司との恋愛では、珍しく筆者が好きになり、積極的にアプローチして振り向いてもらうことができた恋愛でした。

「職場の上司に無理目な片思いをしている」という方に参考になる体験談だと思います。

上司との関係

恋愛関係になった上司は、上司といえど、年齢は筆者よりも少し年下の同年代。

直属の上司ではなく、その上のさらに上役の管理職でした。

業務の話にかこつけるとしても、直属の上司を通じないと組織のルールに反することになってしまいます。

直属の上司がフランクなタイプであれば、世間話くらいはその上司とできたと思いますが、彼とは少し立ち話をしていただけで「今、何を話していたの?」とチェックを入れられる始末。

直属の上司は、筆者の評価や昇進をジャッジする人なので、部下の筆者が飛び越えて恋愛関係になった上司と話をしていることに、おそらく不安の裏返しでイライラしていたみたいです。

…という状況だったため、あまりプライベートの距離を縮められるきっかけもありませんでした。

ただ、筆者もある程度年齢が落ち着いていたので、職場ではあまり公私混同な空気は出さず、あくまで「職場として感じの良い女性」という印象を持ってもらえるようにふるまいました。

ふるまった…と言うと、自らを取り繕っているようですが、同僚を見ていても、職場で露骨にお目当ての男性にアプローチもどきをするのは、あまり見ていてよろしいものでははないなと思っていたのです。

近づきになるきっかけ

そんなあるとき、筆者と直属の上司の間でトラブルがありました。

そのときに、恋愛関係になった上司がどちらに肩入れするのでもなく、どちらを批判するのでもなく、包容力でトラブルを収めてくれたんです。

そんな包容力に惹かれ、筆者はすつかり上司に恋してしまいました。

筆者は、職場では態度に出さず、社内行事でも遠くに座り、会社の人が誰もいないプライベートで会えるチャンスをうかがっていました。

そして、彼がプライベートで行う趣味の発表会に足を運び、会社ではない場所で会うチャンスを自ら作りました。

そして、めでたくお付き合いできることになったのです。

上司との恋愛をする上で知っておくべきこと職場の上司との恋愛と通常の恋愛との違い

職場上司との恋愛。

通常の職場恋愛とは、どのような点が異なるのでしょうか?

①上司の彼氏には立場と責任がある

役職が上になればなるほど、上司の彼氏には、端(はた)からではわからない責任やプレッシャーがかかっています。

多くの職場恋愛のテクニックでは「異性を感じさせて!」というアドバイスが主流ですが、これは筆者に言わせれば、社会経験0のニートか学生さんがネット情報をうのみにして、書いたとかにしか感じられないんです。

長時間行動をともにして、色々な人にに囲まれた姿を見た上で、女性が想いを寄せる職場の上司は、仕事も人間性も魅力にあふれています。

だからこそ、職場での立場を大切にします。

本心はどうあれ、若くてかわいい女性部下にも、年配女性にもに平等に接します。

筆者も、上司のことを好きになって、「すぐにでもアプローチして仲良くなりたい」「女性として意識して欲しいと」思いましたが、職場内では平静を装いました。

好きな人の立場に立つと「部下の女性といちゃついてうわついている」という噂が立ってしまっては、いくら独身の彼にとってはプラスにはならないでしょう。

②立場上セクハラに気を付けている

満員電車の中で「痴漢と間違われないように女性には近づかない」ことに気をつけている男性は多いように、役職者の男性であればセクハラ疑惑を回避するために日頃から気を配っています。

男性を落とすためのテクニックとして王道と言われる

  • セクシーなファッション
  • ボディタッチ
  • 天然ぽく甘えたことばでの会話

これらは合コンでは有効かもしれませんが、職場の上司に対しては逆効果でしょう。

筆者が恋愛関係になった上司は、よく言えば親しみやすく、悪く言えばお調子者的なキャラクターでした。

役職は上でも、飲み会などで「変態的な趣味があるらしい」「女好き」とネタにされていました。

そのためか、彼は特に若い女性には、ある程度距離を取って接していたと思います。

③仕事で尽くしてアピールできる

職場の上司の男性には、女性らしさを出して、露骨にかいがいしく尽くす機会は難しいかもしれません。

もしやったとしても、彼にも立場があるので、ストレートに喜んではくれないかもしれませんよね。

上司の彼が一番喜んでくれること、それは、求められた仕事を的確にこなすことです。

プラスαとして、上司の彼氏が疲れているときや、困っているときには、配慮をしてサポートすること。

筆者の上司の彼氏は、直属ではなかったため、一緒にプロジェクトを行っているわけではありませんでした。

そのため、上司の彼氏が疲れていそうなときは、コーヒーを差し入れたり(コンビニで当たったから…と渡しました)明るい世間話でなごんでもらったりしていました。

そういった関係を積み重ね、「感じの良い子だな」と職場にふさわしい好印象を抱いてもらうことが第一歩だと思っていたんです。

上司への恋愛アプローチ術

上司への恋愛アプローチ術

みなさんが一番気になるであろう、「どうやって上司と恋愛関係になったら良いのか」そのアプローチのテクニックをアドバイスしましょう。

①上司に恋する乙女は社外で会うきっかけを

さて、ただ「感じが良い」と思われているだけでは進展はありません。

上司と恋愛関係に発展するためには、社内だけではなく、社外でプライベートな時間に会える機会を作るのがとても重要です。

通常の職場の同僚であれば「出張同行で意気投合して」とかでも恋のきっかけになりますが、上司の場合、職場内の仕事に関係することでは、相手がブレーキをかけていることが多いのです。

職場上司と恋愛関係になるためには、「仕事」というテリトリーから出ないと始まらないんです。

筆者の上司彼氏は、たまたま趣味の発表会があったため、仕事以外の場所へ足を運び、プライベートで接する機会も作ることができました。

こちらの上司への好意がほんのり伝わって、異性として意識してもらうことができたのです。

こういった社外で上司と出会うきっかけがない場合は、自分で作るしかないです。

デートに誘うのも良いのですが、あなたのことがよっぽど好きでない限り、役職者である上司には、リスクヘッジでお断りされてしまう可能性も高いと思います。

あなたと職場ではなくプライベートで出会っていてあなたが「まあまあタイプの女性」「嫌いじゃないタイプ」くらいの女性であり、彼女や好きな人がいなければ応じるかもしれません。

これがテクニック!

そんな危険な橋を渡らずに、部下の特権を使って上司を社外に誘い出す良い方法があるんです。

超古典的な「相談があるんです」がその方法。

上司への恋愛の下心を出さずに「会社や仕事のことで悩んでいる」という雰囲気で誘います。

これで「NO」という上司は、まずいません。

むしろ、上司という立場で部下の女性のSOSを無視するなら、そんな男性とは付き合う価値がありませんよね。

「今から会議室で聞くよ」にならないように、ある程度は気心が知れた関係になってからがおすすめです。

あなたが彼の直属の部下でなくても大丈夫。

むしろ「直属の上司より俺を頼ってくれた」と悪い気はしないはずです。

②社外のプレデートで勝負をかける

上司を誘い出すことができたら、会う当日は、いつもと違う雰囲気で、より女性らしいファッションやメイクをしていきます。

社外であれば「異性を感じさせる」ことはとても重要。

筆者は若い頃から「セクシー」よりは「キュート」寄りのタイプと言われていて、年を重ねた今もかわいいファッションが好きです。

職場では働く女性らしいオフィスカジュアルなファッションをしていましたが、外で恋愛関係に発展した上司と会うときは、痛くない程度にガーリーでかわいらしいファッションをしていました。

上司の彼氏は「違う人みたいで新鮮」とほめてくれていたんです。

セクシー、コンサバ、ガーリー…どんな系統でも、自分の魅力をより伝えられるのが一番。

彼に「普段と違うな」とドキッとさせることが必須です。

また、お店選びの一番のポイントは「会社や取引先の人に絶対に会わない」こと。

「絶対に!」です。

上司の彼が「仕事」を思い出してしまうと、プライベートモードにはなってくれません。

「立場」を気にしないでリラックスしてもらえる雰囲気にしましょう。

③ベッドはタブー!会話をはずませろ!

2人での会話が始まったら「無理に作ったウソの相談」はしなくてもOK。

もし本当に相談があれば、話題のきっかけにするのも良いですが、職場の人の悪口やネガティブな話、仕事の意欲を疑われる話題は避けたいもの。

会話の糸口として仕事の話をしても良いですが、できるだけ早く会話の流れを、仕事モードからプラベートモードに切り替えましょう。

子供の頃の想い出、プライベートな趣味、将来の夢。

職場では話さないあなたの一面を話し、彼にも話してもらえる会話を楽しみます。

意外なところで、お互いの共通点が見つかるかもしれません。

もしきっかけがつかめなくても、相手は毎日会える人なので、あせることはありません。

「とても楽しかったです。また飲みに連れていってください」とプライベートモードで会える次の機会につなげます。

焦ってベッドは絶対NG

筆者が全力で止めたいのは、あせっていきなりベッドに直行してしまうこと。

プライベートで出会った人なら、それもきっかけのひとつかもしれません。

しかし、職場の人、特に上司が相手だと、真剣交際からは遠くなってしまうリスクが大きいと思います。

上司が後悔して「次の日から会社でよそよそしく避けられてしまう」と最悪の事態になることも…。

もしベッドに行くなら、「きちんと交際を申込まれてから」です。

社外で会ったのが飲んだだけの時点では、ベッドは避けた方が良く、昼間の健康的なデートを何度か楽しんでからでも遅くはないですよね。

ちなみに、筆者はもともと身持ちが堅い方ですが、上司彼氏には特に「もったいぶった」と思います。

理由は上司だったからというよりは、「自分から熱を上げたから」慎重になっていたのかもしれません。

まとめ

上司との恋愛術

地位のある男性ほど、職場での立場を気にするため、通常の恋愛テクニックでは職場の上司は落とせないかもしれません。

男女のスイッチが入りにくい関係性ですが「相談を聞いてもらえる」「毎日顔を合わせられる」のは大きな強み。

「この子といるとプライベートでも楽しい」「気持ちが安らぐ」

そういった印象を積み重ねることで、職場の上司との恋愛へとつながるでしょう。

ぜひ素敵な上司とのゴールインを目指してください☆